• 1857

    Hakkab Johann Voldemar Jannseni juhatusel ilmuma nädalaleht Perno Postimees, mida ajaleht Postimees loeb oma ilmumise alguseks.

  • 1886

    Ajaleht Perno Postimees kolib Tartusse ja hakkab ilmuma nime all Postimees.

  • 1941

    Kui Teise maailmasõja ajal Postimehe väljaandmine Eestis ajutiselt katkes, siis 13. juulil 1941. aastal jätkas leht taas ilmumist.
    Aastatel 1948–1990 kandis ajaleht Eesti NSV-s nime Edasi.

  • 1989

    Asutatakse trükikoda Kroonpress, ostetakse trükimasin ja ehitatakse trükikoda.

  • 1990

    Alustab tegevust uudisteagentuur BNS.

  • 1991

    1. jaanuarist ilmub taas ajaleht Postimees, mis aastatel 1948 –1990 kandis Edasi nime. Juulist hakkab senine Postimehe vaheleht Liivimaa Kroonika ilmuma iseseisva nädalalehena.

  • 1992

    1. märtsil läheb eetrisse raadio Kuku, mis on esimene erakapitalil baseeruv raadiojaam Eestis.

  • 1993

    Eesti esimene ja suurim erakapitalil põhinev telekanal Kanal 2 alustab tegevust 1. oktoobril.

  • 1994

    Omandatakse 50% ajalehest Sakala.

  • 1995

    Ostetakse ajakirjad Pere ja Kodu, Favoriit ja nädalaleht Liivimaa Kuller.

  • 1996

    Septembris saab Liivimaa Kroonikast nädalakiri Kroonika.
    Oktoobris alustab ilmumist ajakiri Luup.

  • 1997

    Jaanuaris asutatakse Eesti Ajakirjade Kirjastus (Eesti Meedia osalus 33%), mis hakkab välja andma ajakirju: Eesti Naine, Stiil, Pere ja Kodu ning Favoriit.
    Juunis ostetakse 50% ajalehest Järva Teataja.
    Senise Tartu kojukandeosakonna baasil asutatakse oma kojukandefirma Express Post.
    Novembris hakatakse varahommikust kojukandeteenust osutama ka Tallinnas.
    1. detsembril alustab raadio Elmar oma esimest eetripäeva.

  • 1998

    Veebruaris käivitub Kroonpressi uus ja modernne ajalehetrükimasin.
    Ostetakse Pärnu Postimees ja osalus Virumaa Teatajas.
    Septembris saab Eesti Meediast Eesti Ajakirjade Kirjastuse ainuomanik.
    Oktoobris ostetakse enamusosalus Sõnumilehes, millest saab kvaliteettabloid.
    AS Postimees nimetatakse ümber AS Eesti Meediaks ja asutatakse uus AS Postimees, mis hakkab tegelema ainult Postimehe väljaandmisega.
    Eesti Meediast kujuneb kontserni emaettevõte.
    Norra meediakontsern Schibsted saab Eesti Meedia omanikuks.

  • 2000

    Juunis ühendatakse Eesti Meedia ja Ekspress Grupi tabloidid ja ajakirjad.
    Sünnivad SL Õhtuleht ja Ajakirjade Kirjastus.

  • 2001

    Mais käivitub Kroonpressi uus ajakirjatrükimasin.
    Juunis suureneb osalus Tartu Raadios 100%-ni.
    Juulis asutatakse kogu Baltikumis mobiilteenuseid pakkuv ettevõte Inpoc Baltics.

  • 2007

    Tegevust alustab skandaalne meelelahutusportaal Elu24.

  • 2008

    Eesti Meedia ja Pressinvest asutavad AS-i Ühinenud Ajalehed.
    Märtsis alustab tegevust naisvaatajale suunatud Kanal 11.

  • 2011

    Juunis alustab tele-eetris meestele suunatud Kanal 12.

  • 2013

    Eesti Meedia juhtkond ja Margus Linnamäe ostavad ettevõtte Eesti Meedia kõik aktsiad Schibstedi käest välja.

  • 2014

    Eesti Meedia müüb AS-i Ajakirjade Kirjastus ja AS-i SL Õhtuleht aktsiad AS-le Ekspress Grupp.
    Eestis Meedia omandab kõik OÜ Allegro Baltics osad.
    Allegro Baltics omab Eestis kinnisvaraportaali kv.ee ja oksjonikeskkonda osta.ee ning enamusosalust Leedu kuulutusteportaale omavas ettevõttes Diginet LT.

  • 2015

    Eesti Meedia juhtkond müüb oma osaluse Eesti Meedias Margus Linnamäele kuuluvale ettevõttele UP Invest.
    Postimees ja Ühinenud Ajalehed ühinevad aasta lõpuks uueks meediaettevõtteks AS Postimees Grupp.
    Kirjastus Post Factum alustab tegevust 2015.
    Eesti Meedia omandab Läti Vabariigi suurima uudisteagentuuri ja meediamonitooringu ettevõtte LETA.

  • 2016

    Uuno Raadio lõpetab tegevuse, sagedused võtab üle uus raadiojaam MyHits, mis alustab tegevust 17. oktoobril.

  • 2017

    Eesti Meedia meediaettevõtted AS Postimees Grupp, AS Kanal 2, AS Trio LSL ning BNS Group OÜ ühinevad AS-ga Eesti Meedia.
    Eesti Meedia omandab kinnisvaraportaali City24, külastatuima terviseinfo portaali Kliinik.ee ning siseneb otsepostiteenuste turule.

  • 2017

    Senine ajaleht Valgamaalane muudab nime Lõuna-Eesti Postimeheks ja hakkab kajastama ka naabermaakondade Võrumaa ja Põlvamaa uudiseid. Esimene number ilmus 3. novembril 2017.